Für die Landerschließung, dem Kultivieren der Landschaften für wertvollere Rohstoffe oder dem Errichten von Gebäuden, Booten und Statuen stehen jedem Spieler Arbeiter zur Verfügung. Doch auch die vorgelagerten Inselchen im Gewässer der anderen Spieler halten lohnenswerte Aktionen bereit. Das Erfüllen königlicher Aufträge sorgt für zusätzliche Punkte in der Endwertung.

Das Abenteuer beginnt

Für jeden Inselabenteurer wird eine Halbinsel an die Zentralinsel angedockt und mit diversen Puzzleteilen ergänzt. So entsteht je nach Spielerzahl eine ganz unterschiedliche Insellandschaft, die es zu erkunden gilt. Dafür fahren die Spieler vom eigenen kleine Hafen aus mit ihren beiden Schiffen in gegengesetzter Richtung um die gesamte Inselwelt herum.

Jeder Spieler erhält zusätzlich eine eigene zweiteilige Ablage, die Platz für Gebäude und Spielfiguren bietet. Gebäude decken hier zu Spielbeginn diverse Lagerfelder ab, die erst nach dem Bau der sich darauf befindlichen Gebäude freigeschaltet werden. Von den vier Arbeitern und den zwei Vorarbeitern stehen zu Beginn lediglich zwei eigene Arbeiter zur Verfügung.

Die eigene Insel will erkundet und entwickelt werden, in dem entsprechende hexagonale Landschaftsplättchen platziert werden. Damit werden genretypische Ressourcen wie Holz, Nahrung, Stein, Gold und Tuch erwirtschaftet, zusätzlich spielen aber auch Geldmünzen eine wichtige Rolle. Baugleiche Landschaften dürfen kultiviert und zu diesem Zwecke übereinander gestapelt werden. Sie erhöhen somit den Wert eines entsprechenden Rohstoffes, der immer der Anzahl der darunter liegenden Plättchen entspricht. Gebirge liefern Stein, das sich ab einer Höhe von drei in Gold umwandeln lässt.

Sobald allerdings ein Rohstoff ins eigene Lager verbracht wird, ist er nominal nur noch eins wert. Weil aber eine Landschaft nur überbaut werden darf, wenn es leer ist, wird dieser Schritt trotz des mitunter schlechten Umtauschkurses durchgeführt werden müssen. Besser ist es, die Ressourcen direkt von ihren Landschaftsfeldern zum Bezahlen diverser Kosten zu verwenden. Allerdings besteht hier der Haken des Überzahlens, weil keine Wechselmöglichkeit besteht.

Mit den Ressourcen und Münzen können Einkommensboote gebaut, Gebäude und Statuen errichtet und Frachtschiffe beliefert werden. Mit den dafür erhaltenen Steuerradpunkten lassen sich die eigenen Segelschiffe über die Wasserfelder bewegen, die rund um die gesamte Inselwelt führen.

Cooper Island wird lediglich über fünf Runden gespielt, die jeweils aus drei Phasen bestehen:

Einkommensphase: Hier dürfen alle Spieler gleichzeitig aktiv sein. Etwas irreführend werden hierbei die Aktionen der eigenen Einkommenshände ausgeführt. Zu Beginn darf jeweils ein Insel- sowie ein Doppel-Landschaftsplättchen auf dem eigenen Inselabschnitt gelegt werden. Zusätzlich wird je ein Würfel der entsprechenden Ressource platziert - das eigentliche Einkommen also. Da mit dem Inselplättchen immer nur eine reguläre Ressource erzielt wird, darf die dazugehörige Inselaktion jetzt ausgeführt werden. Ansonsten wird diese erst ausgelöst, sobald ein Schiff auf der umliegenden Schiffsroute die Insel passiert. Und dies können auch die Segelschiffe der Gegner sein, die auf ihrer Fahrt wahrscheinlich irgendwann auch dieses Eiland passieren werden.

Arbeiterphase: Die zur Verfügung stehenden eigenen Arbeiter können jetzt nacheinander im Uhrzeigersinn eingesetzt werden, um über die acht zur Verfügung stehenden Arbeiterfelder der Hauptinsel Aktionen auszulösen. Die Hälfte der Aktionsbereiche betreffen Landschaftsplättchen und deren Platzierung, um an Ressourcen zu kommen. Bei der anderen Hälfte können diese dann ausgegeben werden, um sich diverse Vorteile zu verschaffen. 

Jeder dieser acht Bereiche hat auch ein Feld, auf dem nur ein Vorarbeiter gesetzt werden darf. Für alle Felder gilt, dass nur der Erste mögliche Zusatzaktionen ausführen darf. Wer ein bereits besetztes Feld wählt, muss zudem an den dort vorher platzierten Spieler eine Münze oder Ressource zahlen.

Zusätzliche Arbeiter oder Vorarbeiter kann ein Spieler durch das Erreichen von Meilensteinen, wie dem Besitz von zwei Einkommensbooten, Gebäuden, Statuen oder Kistendeckeln bekommen. 

Außerdem dürfen in dieser Phase beliebig viele Jederzeit-Aktionen durchgeführt werden, sofern sie denn auch bezahlt werden können. Sie beziehen sich auf das Einlagern von Ressourcen und Münzen, dem Tauschhandel, der Nutzung von Kistendeckeln, dem Kartografen oder Gebäudekarten.

Aufräumphase: Hier gilt es diverse Unterphasen in vorgegebener Reihenfolge durchzuführen. Die wichtigste ist das Ernähren der eigenen Arbeiter. Es folgt die Reaktivierung der Hilfsmittel mit Geld, dem Ausschütten von Boni, dem Zurücknehmen der eingesetzten Arbeiter, dem Räumen des Marktplatzes und dem Weiterbewegen des Hafenmeisters zum nächsten Frachtschiff. Verlässt dieser das fünfte, endet das Spiel mit der Schlusswertung.

Hier gibt es dann Punkte für die Strecke, die beide eigenen Schiffe zurückgelegt haben. Königliche Aufträge, Gebäudekarten und Restbestände bringen zusätzliche Pluspunkte. Ankerplättchen dagegen werden mit Minuspunkten bestraft. Wer am Ende die meisten Punkte hat, gewinnt.