So auch durch das vorliegende Spiel, dessen Namensgeber der 1962 mit dem Blick auf die nahenden Olympischen Sommerspiele eröffnete Shuto Expressway in Tokio ist. Dieser Highway sollte damals vor allem schnell und billig gebaut werden. Der daraus resultierende und in Kauf genommene Nachteil war seine überaus komplizierte Straßenführung. Da er in den folgenden Jahren zudem noch immer weiter ausgebaut wurde, ist er heute mit über 300km Streckenlänge und vielen übereinander liegenden und sich kreuzenden Fahrbahnen ein wahres Komplexitätsmonster.

Jeder der bis zu vier Spieler startet mit 10 Autos und einer von der Mitspieleranzahl abhängigen Menge an eigenen Straßen, Pfeilern und Gabelungen ins Spiel. Ausgehend von seiner privaten Auffahrtsrampe baut jeder Spieler an seinem eigenen Highway und versucht dabei möglichst viele Straßen der Mitspieler zu über- oder unterqueren, um dadurch seine Autos einsetzen zu können. Derjenige Spieler, der zuerst sein letztes Auto auf die Strecke setzen kann ohne dabei etwas zu zerstören, gewinnt Tokyo Highway.

Die Spieler sind reihum am Zug. In diesem baut der jeweilige Spieler in Abstand einer Straßenlänge einen neuen Pfeiler, um seinen bestehenden Highway dorthin verlängern zu können. Der Pfeiler muss allerdings um ein Element höher oder niedriger sein als der Vorherige. Alternativ zu einem abschließenden grauen Pfeilerelement kann der Spieler aber auch ein gelbes Gabelungselement positionieren. Von diesem ausgehend kann in späteren Runden eine weitere Abzweigung gebaut werden. Der neu gebaute Pfeiler wird mit einem Straßenelement mit dem eigenen bestehenden Highway verbunden. Für jede Straße der Mitspieler, die dieses neu gebaute Straßenteil über- oder unterquert und dabei die dort höchste bzw. tiefste Straße ist, kann der Spieler ein eigenes Auto auf dem neuen Straßenelement platzieren. Sollte während der Bau- bzw. Platzierungsphase eigenes Baumaterial umgeworfen werden, wird dieses wieder aufgebaut, eine Strafe gibt es nicht. Anders sieht es jedoch aus, wenn man Bauteile des Gegners umwirft. Auch diese muss man so gut wie möglich wieder herrichten, zur Strafe jedoch eine entsprechende Anzahl eigener Bauteile an diesen Mitspieler abgeben. Sollte irgendwann das eigene Baumaterial ausgehen: Pech gehabt! Man scheidet aus und das Spiel geht mit den restlichen Spielern weiter.