Der Spielplan
Der Spielplan liegt in der Tischmitte. Er zeigt die Gebiete, die einst Pappy gehörten. Es gibt Wiesen, Wälder und Wüsten. Einzelne Felder zeigen Goldminen, einen Saloon und eine Ranch. Was uns dort wohl erwartet? Vor Spielbeginn werden zufällige Karten verdeckt auf Mine und Ranch gelegt, der Saloon mit einem kleinen Startguthaben versehen.
Quer durch den Spielplan laufen eine Eisenbahnlinie und ein Fluss, auf welchen eine Lok. bzw. ein Schiff verkehren und die in Felder unterteilt sind.

Weitere Vorbereitungen
Jeder Spieler bekommt zehn Hut-Plättchen seiner Farbe und ein Duell-Plättchen. Weiters bekommt er etwas Geld und zwei geheime Aufträge, die man sich nur selbst ansehen darf.
Weitere fünf Aufträge sind offen und jeweils mit einem Stapel Geldscheine verknüpft. Auf jedes Gebiet kommt eines der Bonus-Plättchen. Jetzt müssen nur noch die Parzellen-Plättchen verdeckt aufgelegt werden, und schon kann es losgehen!

Ablauf einer Runde
Das Spiel geht über 19 Runden. In jeder Runde wird eines der 19 Gründstücke versteigert. Welches? Um das zu bestimmen, deckt ihr eines der Parzellen-Plättchen auf. Man darf klarerweise nicht mehr bieten, als man an Dollar besitzt. Der Höchstbietende erhält den Zuschlag, markiert das Gebiet mit einem seiner Hüte und verteilt den Kaufpreis gleichmäßig unter den Mitspielern. Unteilbarer Rest wird in den Saloon gelegt. Eventuelle Minen- oder Ranchkarten deckt man auf und nimmt sich den genannten Betrag aus der Bank. Anschließend führt man als Käufer das Bonus-Plättchen aus: Schiff oder Lok bewegen (dies bringt Besitzern angrenzender Grundstücke Geld), ein Gerücht überprüfen (eine Minen- oder die Ranchkarte geheim ansehen, ein verdecktes Ziel eines Gegners einsehen) oder den Saloon besuchen (man erhält das dort liegende Geld). Hat man einen offenen Auftrag erfüllt (z.B. drei aneinandergrenzende Gebiete erworben, von jeder Sorte der Bonus-Plättchen hat man eines ...), bekommt man das dazugehörige Geld. Natürlich kann jeder Auftrag nur von einem Spieler erfüllt werden.

Zieh, Schurke!
Kennt ihr das, wenn ihr etwas ersteigern wollt, aber jemand anderer endlos den Preis in die Höhe treibt? Bei Pappy Winchester ist es so, dass man bieten oder passen kann. Wer gepasst hat, ist für diese Runde unwiederbringlich draußen. Aber ich kann auch (einmalig im Spiel) zum Duell fordern, wenn es neben mir nur noch einen Mitbietenden gibt! Dafür gibt es die beiden Duell-Karten. Jeder Spieler bekommt eine davon, eines ist ein "Klick", das andere ein "Peng". Wer das "Peng" gezogen hat, zahlt den zuletzt genannten Preis und erhält das Grundstück.

Money, Money, Money
Am Spielende werden die Reichtümer aller Spieler zusammengezählt: Der Spieler mit den meisten Gebieten erhält nun einen Bonus. Dann zählt man das Bargeld hinzu, sowie alle Erträge aus den geheimen Aufträgen (z.B. Geld für jedes Waldgrundstück, für jedes Grundstück an der Bahn ...). Der Spieler mit dem größten Vermögen ist neues Familienoberhaupt.