Das Spielbrett mit Loot Island wird in die Tischmitte gelegt und mit fünf Ereigniskarten oben drauf drapiert. Daneben liegen die Eilande und schwarze Fluchwürfel. Mit dem weißen Segelschiff haben sich alle Schatzsucher auf den Weg zur Insel gemacht und an einem der acht Ankerplätze festgemacht. Ihnen wurden zuvor Schatzkarten zugespielt, die sie natürlich verdeckt vor den Augen der anderen Kontrahenten halten. Die Beute sowie alle restlichen Schatzkarten werden als Nachziehstapel bereitgehalten.

Die Jagd beginnt ...

... und geht über fünf Runden. Anhand der Ereigniskarten kann jederzeit der Spielfortschritt nachvollzogen werden. Eine Runde entspricht einem Tag und teilt sich wiederum in drei Phasen auf:

Vorbereitung: Das Schiff wird ein Feld in Fahrtrichtung weiterbewegt, genutzte Eilande werden wieder aktiv geschaltet und ein neues Ereignis wird aufgedeckt und gilt für diesen Tag. Zu guter Letzt dürfen die Schatzsucher beliebige Handkarten abwerfen und wieder auf die Anzahl der Starthand auffüllen.

Schatzkarten spielen: Hier haben die Schatzsucher drei Möglichkeiten. Sie können passen oder zwei beliebige farbgleiche Karten abwerfen, um die Vorteile eines der noch verfügbaren Eilande zu nutzen. Die dritte Möglichkeit ist das Anlegen von Schatzkarten an einer Anlegestelle, die es jeweils zweimal pro Inselseite gibt. Wer das macht, legt zudem einen seiner Kompass-Marker ab.

Beute bergen: Die Küste, in deren Richtung das Segelschiff mit seinem Bug zeigt, wird in der aktuellen Runde erkundet. Dabei werden die beiden Anlegestellen nach Beute durchsucht. Gefunden wird aber nur dann etwas, wenn an einer Anlegestelle mindestens sechs Karten liegen. Dann werden Beutekarten aufgedeckt und an die verteilt, die einen Kompass dort abgelegt haben. Als letzter Schritt wird immer Aufgeräumt, in dem alle anliegenden Karten entfernt werden und Kompass-Marker zurück an die Schatzsucher gehen.

Um einen Schatz zu finden, müssen alle Schatzsucher zusammen agieren, um genügend Informationen zu sammeln. Dazu legen sie entsprechende Schatzkarten ab. An einem Ort darf allerdings nur jeweils eine Farbe vorherrschen und die Schatzkarten müssen nach Zahlenwerten gleich oder aufsteigend platziert werden. Diese Art der Ablage erinnert ein wenig an Lost Cities oder Keltis von Kosmos. Manche Schatzkarten haben zudem Sofort-Effekte, die sowohl dem platzierenden Spieler als auch den anderen nutzen und sofort ausgeführt werden.

Bei der Bergung der Beute bestimmt die Anzahl der ausliegenden Karten, ob eine große oder kleine Beute gemacht wird. Liegen allerdings nicht genügend Schatzkarten aus, wird gar nichts gefunden. Bei der großen Beute bestimmen die anliegenden Kompass-Marker sowie die aufgedruckten Schatztruhen über die Anzahl der zu verteilenden Beutekarten. Bei der kleinen Beute sind nur die Truhensymbole maßgebend. Die Verteilung geschieht dann entsprechend der Reihenfolge der vorliegenden Kompass-Marker von unten nach oben. Bei der Wahl der Beutekarten sollten die Schatzsucher aber nicht nur stumpf auf deren Wert schauen, sondern auch auf die damit einhergehenden Flüche, die in Form von schwarzen Holzquadern mitgeliefert werden. Denn wer am Ende der Schatzsuche die meisten Flüche vor sich liegen hat, der scheidet sofort aus und hat mit dem Ausgang nichts mehr zu tun. 

Nach der fünften Runde wird noch eine letzte Erkundung aller Anlegestellen nacheinander ausgeführt und maximal eine kleine Beute verteilt. Danach scheidet sofort aus, wer 13 oder mehr Fluchwürfel sammeln musste. Alle anderen decken jetzt die Heilerkarten auf und suchen sich - beginnend beim Schatzsucher mit den wenigsten Flüchen - eine der Karten aus. Dann wird der Wert der eigenen Beute berechnet und per gewählter Heilerkarte die eigenen Flüche bereinigt. Wer am Ende die wertvollste Beute hat, gewinnt.