When I dream läuft über so viele Runden, wie Spieler teilnehmen. Jede dieser Runden besteht aus einer Nacht- und einer Tag-Phase. Es gibt immer einen Träumer und abhängig von der Spieleranzahl Feen, Nachtalben und Sandmänner, die unterschiedliche Aufgaben haben. Bei vier Spielern gibt es zum Beispiel eine Fee, einen Nachtalb und zwei Sandmänner. Bei zehn Spieler, der maximalen Anzahl gibt es fünf Feen, vier Nachtalben, und nur einen Sandmann. When I dream spielt sich je nach Spieleranzahl und der unterschiedlichen Aufteilung der Rollen anders.

Je mehr Spieler, umso lustiger, aber auch umso schwieriger ist es, erst recht für den Träumer. Dieser bekommt zu Beginn der Runde eine Schlafmaske aufgesetzt. Die anderen Spieler bekommen je eine Rollenkarte, die sie geheim halten. Die toll illustrierten Traumkarten die vor jeder Runde gemischt und in der Tischmitte auf dem dafür vorgesehenen Kartenbett gestapelt werden, zeigen Begriffe die der Träumer erraten muss. Reihum nennen alle Spieler ein Wort, um dem Träumer entweder zu helfen oder ihn auf eine falsche Fährte zu führen.

Die Feen versuchen, passende Begriffe zu finden, so dass der Träumer möglichst schnell die Karte richtig errät. Denn sie bekommen nach der Runde für jeden richtig erratenen Begriff einen Punkt. Die Nachtalben versuchen genau das Gegenteil, sie bekommen nämlich für jeden falschen Rateversuch einen Punkt. Und die Sandmänner wollen möglichst ein Gleichgewicht zwischen richtigen und falschen Antworten schaffen, denn so bekommen sie am meisten Punkte.

Wie lange eine Runde dauert, wird durch eine kleine Sanduhr angezeigt. Pro Karte darf nur einmal geraten werden. Egal ob richtig oder falsch, es wird die nächste aufgedeckt. Dem Träumer wird lediglich gesagt, wenn eine neue Karte aufgedeckt wird, nicht aber, ob richtig oder falsch. Denn in der Tagphase muss der Träumer von seinem Traum erzählen und im besten Fall alle richtigen Begriffe aufzählen, um zwei zusätzliche Punkte zu bekommen. Jeder Spieler wird einmal zum Träumer. Waren alle einmal dran, wird abgerechnet und überprüft, wer die meisten Punkte gesammelt hat.