Bei dem Spiel Freibeuter geht es darum, möglichst viele Schatztruhen anzuhäufen. Wie macht man das nun? Ganz einfach, als echter Freibeuter entert man natürlich Schiffe.
Am Anfang des Spiels besitzt jeder Spieler 4 Seekarten, eine Holländerkarte und 20 Schatztruhen. Außerdem hat jeder 25 Schiffe, die er im Lauf des Spiels einsetzen kann.
Ist ein Spieler an der Reihe, muss er eine dieser Aktionen ausführen:
1.) ein Schiff entern oder
2.) ein Boot setzen oder
3.) den fliegenden Holländer setzen.
Ein Schiff entert man, indem man ganz einfach eines seiner Schiffe auf eines der 28 auf dem Spielplan verteilten Schiffe legt. Durch das Entern allein passiert noch nichts. Wenn man ein Boot setzt, muss man eine der vier Seekarten ausspielen, die man auf der Hand hat (z.B. A3, F7, B2, E1,...). Das geht so lange weiter, bis ein Schiff von Booten eingekreist ist, also alle Felder um das Boot herum besetzt sind. Wurde das eingekreiste Schiff noch nicht geentert, passiert überhaupt nichts, außer dass das Schiff in die Schachtel zurückgelegt wird. Wenn es aber zuvor geentert wurde, darf der Enternde sich das Schiff nehmen und muss die Spieler ausbezahlen.
Das Ausbezahlen der Freibeuter läuft so ab: auf jedem Schiff stehen zwei Zahlen (z.B. 15/3), der Wert, der oben steht, ist die Anzahl an Schatzkisten, die am Ende des Spiels zum Kapital des Besitzers hinzu zählen; der Wert, der unten steht, ist die Anzahl an Schatzkisten, die er an jeden Spieler pro Boot, das um das Schiff herum liegt, auszahlen muss (von seinen eigenen Schatzkisten). An sich selbst muss er natürlich nichts zahlen.
Auf Holländerkarten steht nie eine Position (wie z.B. C5) sonder nur eine Spalte (z.B. G). Man kann also den "Fliegenden Holländer" (rotes Schiff) auf ein beliebiges Feld dieser Spalte setzen. Allerdings nur dann, wenn dadurch ein Schiff, ein Piratenlager oder ein doppelter Wert eingekreist wird. Piratenlager und doppelte Werte kann man nicht entern. Aber man kann sie einkreisen. Wird ein Piratenlager eingekreist, bekommt jeder Spieler pro Boot, das er auf ein Feld rund um das Piratenlager gesetzt hat, 2 Schatztruhen. Wenn ein doppelter Wert (z.B. 2x15) eingekreist wird, wird dieser zur Seite gelegt. Am Ende des Spiels zählen dann alle Schiffe mit diesem Wert das Doppelte (z.B. 15x2 -> alle 15er-Schiffe zählen 30).
Das Spiel endet, wenn das letzte Piratenlager eingekreist und ausbezahlt worden ist, der Seekartenstapel aufgebraucht ist oder ein Spieler zu Beginn eines Zuges keine Boote mehr hat. Gewonnen hat derjenige, der die meisten Schatztruhen angehäuft hat (Schatztruhen + Geenterte Schiffe).