Wir starten im Hafen von Plymouth, den wir vor jeder Reise einmal durchwandern können. Der Markt bietet Waren, Mannschaft, Proviant und andere Ausrüstung, außerdem die Unterstützung von Personen. Wer zuerst kommt mahlt zuerst, aber seid gewarnt: Der Markt ist eine Einbahnstraße! Übersprungene Felder können später nicht mehr betreten werden.
Was ich im Markt alles besorge, hängt von der Strategie meiner nächsten Reise ab. Will ich zum Beispiel ferne Gebiete bereisen, werde ich viel Proviant benötigen. Möchte ich exotische Waren nach Hause bringen, brauche ich hiesige Waren als Tauschmittel. Bin ich auf Kampf aus, so brauche ich genügend Matrosen und entsprechende Feuerkraft. Mitunter kann es sogar eine Notwendigkeit sein, auf ein größeres Schiff umzusatteln. Was muss ich sonst noch berücksichtigen? Die Anzahl der Aktionen im Hafen ist begrenzt, was aber so gut wie nie zum Problem wird. Je schneller man seine Geschäfte im Hafen erledigt hat, desto früher kann man in See stechen. Das hat im weiteren Verlauf natürlich einen kleinen Vorteil.
In der Reihenfolge der Abreise setzen die Spieler reihum verdeckt einen ihrer Aktionsmarker auf einen Ort am Spielplan. Die Aktionsmarker tragen Ziffern von eins bis vier, in dieser Reihenfolge werden die Marker später abgearbeitet. Vorgereiht wird der Marker „Golden Hind“ (so hieß am Ende das Schiff von Francis Drake (ihr ursprünglicher Name war „Pelican“)), wertlos ist der Bluffmarker mit dem Geisterschiff. Letztere beiden kann man im Hafen bekommen. Haben alle ihre Aktionsmarker aufgedeckt, wird an jedem Ort die Aktionsreihenfolge festgelegt. Niedrigere Zahlen kommen früher an die Reihe (Gleichstände werden immer zugunsten des früher eingetroffenen Spielers aufgelöst), höhere erst später oder gar nicht. Die Anzahl der Aktionen pro Ort ist nämlich beschränkt!
Im Rahmen der Aktionen kann man Waren eintauschen, Schiffe, Städte und Forts überfallen. Überfälle sind immer mit einem gewissen Risiko verbunden, da zum fixen Verteidigungswert ein Modifikator hinzukommt. Wohl dem, der sich im Hafen z.B. die Unterstützung des Gouverneurs geholt hat um einen Einfluss auf die Verteilung der Modifikatorplättchen zu nehmen.
Erfolgreiche Angriffe sind immer mit gewonnenen Siegpunkten gekoppelt. Wer einen Ort als Erster überfällt, raubt zudem Gold, Silber oder Edelsteine. Für das Spiel ist es zudem wichtig, in einer Runde verschiedenartige Ziele zu attackieren, dafür gibt es nämlich Extrapunkte; natürlich nur, wenn die Angriffe auch erfolgreich waren.
Wer den Trip auf dem Ozean beenden will, kehrt in den Hafen zurück. Ein Abbruch vor der letzten Aktion bringt sogar die Chance auf Bonuspunkte. Je früher man in den Hafen zurückkehrt, desto eher kann man in der nächsten Runde dort aktiv werden.
Nach der dritten Reise ist das Spiel vorbei. Zu den unterwegs gesammelten Punkten werden Punkte für Gold, Silber und Edelsteine addiert, die man während der Reise in seiner Schatzkiste angesammelt hat. Weitere Siegpunkte gibt es für Sets von exotischen Waren. Wer in Summe die meisten Punkte sammeln konnte, ist der ruhmreiste Seefahrer und Gewinner des Spiels!