Schlüpft in die Rollen von Eisenbahnmagnaten, die im Osten der Vereinigten Staaten neue Eisenbahnlinien errichten wollen. Baut euer Streckennetz auf und verbindet die richtigen Städte miteinander, um das meiste Geld zu verdienen. Wenn mehr Waren schneller und weiter transportiert werden sollen, müssen aber zuerst die Lokomotiven, Tender und Waggons verbessert werden. Wer schafft es am Ende, die meisten und lukrativsten Aufträge zu erfüllen, um damit reicher als alle anderen zu werden?
Ziel ist es, so viel Geld wie möglich zu verdienen. Reicher wird man durch den Ausbau des Streckennetzes, durch Verbinden bestimmter Städte, die auf der eigenen Streckenkarte angezeigt werden, und durch das Ausliefern von Waren. Der Geldwert eines Spielers wird mit einem Wertungsmarker auf der Dollar-Wertungsleiste auf dem Spielbrett angezeigt.
Jeder Spieler erhält alles Spielmaterial in einer Farbe: Streckenteile, Lokomotivspielstein, Waggons und Wertungsmarker. Zudem werden zwölf beliebige Auftragskarten gleichmäßig an alle verteilt und jeder bekommt eine Streckenkarte. Die Eisenbahnkarten werden gemischt und je fünf davon an jeden Eisenbahner verteilt. Vier weitere bilden eine offene Auslage und der Rest den verdeckten Nachziehstapel. Drei Zeitkarten auf dem Spielbrett zeigen an, in welcher Runde man sich derzeit befindet. Sobald eine Runde Endet, wird eine Zeitkarte entfernt.
Am Anfang kann jeder Spieler aussuchen in welcher Stadt seine Lokomotive startet. Die Eisenbahnkarten dienen im weiteren Verlauf dazu, Strecken zwischen den einzelnen Städten zu bauen. Jede Stadt weist ein eigenes Warensymbol auf. Es zeigt an, welche Ware in dieser Stadt aufgeladen werden kann. Lieferungen können an beliebigen Orten erfolgen und sind unabhängig von den Stadtsymbolen. Die Auftragskarten zeigen an, wie viel Geld man für die Lieferungen in unterschiedliche Städte bekommt. Jede Ware kann nur ein Mal geliefert werden, daher sollte man nach Möglichkeit eher in jenen Städten abliefern, die mehr Geld bringen.
Ist ein Spieler an der Reihe, führt er folgende Aktionen durch: Zunächst muss mindestens eine Eisenbahnkarte aus der Auslage genommen werden – maximal so viele wie der Kohletender anzeigt. Dann können mit deren Hilfe Strecken gebaut werden. Dabei muss immer an die eigene bereits bestehende Route gebaut werden. Es muss der gesamte Weg zwischen zwei Städten gelegt werden, dabei darf man fremde Schienen nicht kreuzen. Anschließend kommt es sofort zur Warenwertung. Die Markttafel zeigt an, welchen Wert die Ware der neu an das Streckennetz angeschlossenen Stadt derzeit auf dem Markt hat und wie viel Geld der Spieler damit sofort verdient. Danach kann die Lokomotive in Bewegung gesetzt werden. Wie weit dabei gefahren werden darf, zeigt das aktuelle Lokomotivplättchen an. Je besser der Zug ausgebaut wurde, umso schneller und weiter kann er sich bewegen und dabei mehr Waren transportieren. Natürlich bewegt sich die Lokomotive nur auf dem eigenen Streckennetz hin und her. Nach jeder Bewegung kann ein Spieler Ausbauten betreffend der Geschwindigkeit, Zugkraft oder Frachtkapazität vornehmen – insgesamt kann jedes Teil zwei Mal für drei bzw. fünf Dollar verbessert werden.
Das Spiel endet nach drei Runden. Die ersten beiden enden, sobald keine Eisenbahnkarte mehr nachgezogen werden kann. Vor der dritten werden die drei Zeitkarten vom Spielbrett genommen und ebenfalls in den Stapel gemischt. Das Spiel endet, sobald alle drei Zeitkarten aufgedeckt wurden. Dann kommt es zur Endwertung, bei der noch Punkte für verbundene Städte vergeben werden.