Gangsterbanden beherrschen das Stadtbild in Downtown. Die Spieler sind die Oberbosse, die das eigene Geschäft mit ihrer Gang am Laufen halten. Da muss Geld gewaschen und Beute aus brutalen Raubzügen über Hehler verkauft werden. Um eine schlagkräftige Bande zusammenzubekommen, werden Kleinganoven angeworben, die die Drecksarbeit machen. Mehr oder weniger vertrauenswürdige Informanten liefern geheime Tipps für krumme Geschäfte. Hierbei können aber auch verdeckte Ermittler der Polizei ins Spiel kommen und so manchen Raubzug unterbinden.



Das ganze Spielgeschehen findet in den Stadtteilen Downtown, Ghetto, West Side und East Side statt. Zusätzlich spielt sich einiges in der ortsansässigen Bank ab und in Massivo ´s Villa geht es ebenfalls hoch her. Für jeden dieser Orte steht eine entsprechende Markierungskarte zur Verfügung. Jeder Spieler legt seine eigene Karte „Auslage“ vor sich ab, erhält zwei Spielsteine in seiner Farbe, fünf Gangsterkarten und 10.000 Dollar Bargeld in einer vorgegebenen Stückelung. Nach Vorbereitung der allgemeinen Auslage, bei der die Gangster-, Hehler- und Informantenkarten sowie das Geld ausgelegt werden, verteilen die Spieler abwechselnd der Reihe nach ihre beiden Spielsteine auf zwei unterschiedliche Orte. Wer als Erster einen Stein in East Side platziert wird Startspieler. Alle anderen Spieler legen dann verdeckt einen bestimmten Geldbetrag neben die eigene Auslage und decken diesen gleichzeitig auf – das Spiel kann beginnen. Ab sofort gibt es keine feste Spielreihenfolge mehr, denn der aktive Spieler bestimmt mit seinem Spielzug immer denjenigen, der als nächster dran ist.



Ein Spielzug gliedert sich immer in vier Phasen. Zunächst dürfen eigene Spielsteine zu Orten gelegt werden, an denen kein anderer Spielstein ausliegt. Danach muss der aktive Spieler immer entweder einen Mitspieler „abkassieren“ oder ihn „bezahlen“ - auf jeden Fall ist der betroffene Spieler somit automatisch als nächstes dran. Beim Abkassieren nimmt man sich alles Geld und Karten aus der Auslage eines Spielers. Stellt man den eigenen Spielstein in ein bereits besetztes Viertel, muss man dem Besitzer so viel bezahlen, wie dieser in seiner Auslage hat.



In Phase drei darf der aktive Spieler einen der Orte Downtown, West Side oder East Side nutzen, sofern er dort mit einem Spielstein vertreten ist. Die Möglichkeiten reichen vom Kauf beliebiger Gangsterkarten, dem Ausführen eines Raubes mit Hilfe zwielichtiger Informanten bis hin zur Geldwäsche oder dem Verkauf von Diebesgut bei diversen Hehlern. Doch Vorsicht, hier tauchen dann auch schon mal verdeckte Ermittler der Polizei auf, die nur mit exorbitant hohen Schmiergeldern besänftigt werden können. Wer sich alleine im Ghetto oder in der Bank aufhält, kann Gangsterkarten nachziehen oder erhält das eingezahlte Geld der Mitspieler, die damit das Besorgen von zusätzlichen Gangsterkarten finanziert hatten. Wer sich in Don Massivo ´s Villa aufhält, darf am Ende eines Spielzuges zehn statt sieben Handkarten besitzen und zusätzlich diverse Zusatzaktionen ausführen. Phase vier beinhaltet das Bereinigen der eigenen Auslage und die sofortige Bestückung derselben mit eigenem Geld und/ oder Gangsterkarten. Haben andere Spieler Zusätzliches in ihre eigene Auslage gelegt, wird dieses nun aufgedeckt. Nach Prüfung und möglicher Reduzierung der Kartenhand wechselt der Startspieler, der wiederum die vier Phasen des Spiels durchläuft.



Sobald ein Spieler mindestens 100.000 Dollar besitzt oder die dritte Casino-Karte auf dem Hehler-Kartenstapel aufgedeckt wird, endet das Spiel und der reichste Spieler gewinnt.