Das Spiel:

Jeder Spieler übernimmt die Rolle eines (authentischen) Piraten inkl. Schiff, Kartensatz, Lagerraum mit 5 Lagerplätzen sowie einen Startvorrat an Ressourcen "Schießpulver", "Gold" und "Proviant". Das Schiff wird in Port Royal aufgestellt. Das Ziel ist es, möglichst schnell einmal um Jamaica herumzusegeln und dabei Schätze einzusammeln.

Jeder Spieler hält stets drei Karten aus seinem Kartendeck in der Hand. Jede dieser Karten enthält zwei Symbole. Es gibt Symbole für "Proviant", "Gold", "Schießpulver", "Vorwärts ziehen" und "Rückwärts ziehen". Der Startspieler würfelt zwei Würfel und teilt die gewürfelten Werte auf "Tag" (=links) und "Nacht" (=rechts) auf. Jeder Spieler wählt eine Karte aus der Hand aus, die Karten werden gleichzeitig aufgedeckt. Der Tagwürfel bestimmt, wieviele Plättchen der Spieler von der links auf der Karte abgedruckten Ressource in seinen Laderäumen verteilen muss bzw. wieviele Felder der Spieler vorwärts oder rückwärts zieht. Der Nachtwürfel bezieht sich auf dieselbe Art auf das rechte Symbol.

Ziehen die Schiffe weiter, kann es sein, dass sie auf einem Feld landen, auf dem Proviant benötigt oder Gold als Anlegegebühr abgegeben werden muss. Auf manchen Feldern sind aber auch Schätze anderer Piraten versteckt. Ein Spieler, der auf so einem Feld landet, zieht eine Schatzkarte. Die Schätze können praktischen Dingen für das Seefahrerleben an sich entsprechen, Siegpunkte bringen, aber auch verflucht sein und somit Siegpunkte kosten.

Landet ein Spieler auf einem Feld mit dem Schiff eines Gegenspielers, kommt es zum Kampf. Hierfür gibt es einen speziellen Kampfwürfel, den beide Parteien würfeln. Der höhere Wert gewinnt und kann dem Verlierer eine Schatzkarte stehlen, einen Laderaum räumen oder einen verfluchten Schatz aufzwingen. Vor dem Kampf kann man vorsorglich Schießpulver einsetzen, um den nachfolgenden Würfelwert zu erhöhen, und zudem gibt es auf dem Würfel eine Seite mit Explosionszeichen, das den sofortigen Sieg im Kampf bedeutet.

Sobald der erste Spieler wieder in Port Royal einzieht, wird die Runde zu Ende gespielt. Danach werden die Siegpunkte gezählt. Siegpunkte ergeben sich aus dem erreichten Feld des Planes und aus Schatzkarten.