Guybrush Threepwoods Abenteuer geht mit Tales of Monkey Island – Lair of the Leviathan in die dritte Runde. Nach dem Ausflug auf die Südseeinsel Launch oft he Screaming Narwahl und die Schlacht um Spinner Cay verschlägt es auch diesmal ins Innere einer riesigen Seekuh.
Guybrush wird mit samt seinem Schiff der Flying Narwah und der größten Bewunderin von Guybrush Threepwood Morgan le Flay in einer Seekuh verschluckt. Dort will sie sofort das Ruder an sich nehmen, jedoch erleidet sie einen kleines Knock Out durch ein Pulverfass. Sie landet im Land der Träume und nun kann Guybrush Threepwood die Gegend gemütlich erforschen. Kurz darauf trifft er den berühmten Entdecker Coronada De Cava, der jedoch extrem eifersüchtig ist und sich der Vodoozauberin sehr hingezogen fühlt. Nachdem Guybrush ihm überzeugen konnte, das er sie nicht einmal berührt hat, beruhigt er sich. Nicht ganz, denn er fängt wieder an zuschreien und Guybrush soll beweisen das er eine Freundin hat. Doch dazu muss Morgan le Flay einmal aus ihren Tiefschlaf geholt werden.
Nach der gelösten Aufgabe kehrt ihr zum Entdecker Coronada De Cava zurück und solltet ihm beweisen, dass ihr ein Paar seid. Das gelingt euch nicht und ihr werdet in einen Käfig eingesperrt. Ihr müsst nun alle drei Fragen von Coronada De Cava bezüglich Morgan le Flay beantworten. Erst dann werdet ihr freigelassen. Doch das Glück wehrt nur von kurzer Dauer, denn ihr werdet unsachte in die Tiefe gestoßen. Nun landet ihr mit eurer vermeidlich Geliebten bei den verlorenen Piraten von Coronada De Cava. Sie machen sich schon seit Ewigkeiten ein sorgenloses Leben und haben auch nicht vor das Abenteuer vorzeitig zu beenden. Die Piraten haben sich gemütlich eingerichtet zwischen der Magensäure und den vielen anderen wahrscheinlich nicht gut riechenden Sachen. Außerdem trifft Guybrush auf einen alten Bekannten Murray den sprechenden Totenkopf.
Die Rätsel sind im dritten Teil nicht sehr schwierig und die Spielzeit ist ebenfalls begrenzt. Die Dialoge sind einfach nur genial und wirklich witzig und die Schauplätze sind abgedreht und gefallen auf Anhieb.