Pfeffersäcke wurden die reichen Kaufleute im Mittelalter genannt, die durch Pfeffer großen Reichtum erlangten. Werde einer davon!

Jeder erhält 2 Geleitbriefe, seine Kontore, Spielgeld und einige Stadtmarken. Eines der Kontore setzt man in eine kleine Stadt. In jedem Zug legt man eine der Stadtmarken auf eine passende Stadt. Nur auf diese Stadtmarken kann man in großen Städten ein Kontor stellen. Hat man bereits ein Kontor in einer Stadt, so kann man ein weiteres in die Stadt bringen, wenn noch Platz auf der Stadtmarke ist.

Für große Städte in denen ein Spieler Kontore hat erhält er, wenn er in dieser Runde dort kein neues Kontor eingesetzt hat, für noch freie Felder Geld. Unabhängig davon erhält man in jeder Runde ein Grundeinkommen. Mit diesem Geld zahlt man ‚Wegzoll‘, um in einer benachbarten kleinen oder großen Stadt ein Kontor bauen zu dürfen. Für Kontore in kleinen Städten erhält man sofort einen Punkte auf der Punkteskala. Hat ein Spieler in einer großen Stadt eine Mehrheit errungen oder das letzte Feld belegt, so werden auch hier Punkte vergeben, und die Stadtmarke vom Spielplan genommen.

Mit Hilfe der Geleitbriefe darf man einen Teil des Spielzuges doppelt durchführen. Dies kann zum Beispiel nützlich sein, um 2 neue Kontore zu bauen. Wird nämlich das 20. Kontor in einer kleinen Stadt errichtet, so endet das Spiel. Es ist aber auch aus, wenn die letzte Stadtmarke entfernt wurde, oder in einer Runde kein Spieler ein Kontor errichtet. Zusätzlich zu den bereits errungenen Punkten gibt es dann Punkte für Kontormehrheiten in den Gebieten und für das Bargeld. Wer nun die meisten Einflusspunkte angehäuft hat, ist der neue Pfeffersack.