Das Spielbrett stellt eine zerklüftete Insel irgendwo in einem der Ozeane dar. Karten der Taverne und des Schwarzmarktes werden ausgelegt und die Aufträge der Bruderschaft liegen ebenfalls bereit. Auf der Insel gibt es zu Beginn zehn Orte, die durch das Setzen einer Spielerfigur aktiviert werden und dann diverse Vorteile gewähren. Dies können Marker in Form von Ressourcen, Golddublonen und Stärke, aber auch  Aktionskarten, Aufträge sowie Gefolgsleute sein. Letztere gewähren einmal pro Runde eine besondere Fähigkeit, die meist mit der Besetzung eines bestimmten Ortes einhergeht.

Jeder Spieler erhält sein eigenes Tableau, auf dem er seine gewonnenen Marker ablegt. Diese dienen zum einen der Inanspruchnahme diverser Effekte, aber auch der Erfüllung von Aufträgen. Ein dort abgebildetes eigenes Boot dient zusätzlich zur Ablage von Markern. Jeder Spieler verkörpert einen ganz bestimmten Piraten, dessen Fähigkeiten und eventueller Startbonus ebenfalls auf dem Tableau vermerkt sind. Je nach Spielerzahl bekommt jeder Spieler neben seinem Piraten auch noch zwei bis drei Matrosen, die ebenfalls zum Einsetzen auf den Orten der Insel genutzt werden.

Das Spiel läuft rundenbasiert ab und dauert je nach Spielerzahl zwischen sieben und zehn Runden. In jeder Runde werden drei Phasen abgehandelt.

1. Nachschub:
Die neue Runde wird vorbereitet, in dem Karten des Spielbrettes abgeworfen und durch neue ersetzt werden. Die Gefolgsleute der Spieler dreht man in aufrechte Position, so dass deren Vorteile wieder zur Verfügung stehen.

2. Aktionen:
Beginnend beim Startspieler und reihum werden die Piraten und Matrosen auf ein verfügbares Feld eines Ortes gesetzt. Die dort vorgesehene Aktion wird sofort ausgeführt. Steht an einem Ort bereits eine Spielfigur, verliert der neu hinzugekommene Spieler sofort eine Stärke, die er entsprechend auf seinem Spielertableau anzeigt.

3. Rundenende:
In dieser Phase nehmen alle Spieler ihre eingesetzten Spielfiguren wieder zurück und die Runde endet.

Kernziel ist es, durch das Einsetzen der eigenen Spielfiguren Ressourcen und andere Vorteile zu sammeln und diese dann bei der Inanspruchnahme diverser Effekte oder der Erfüllung von Aufträgen der Bruderschaft wieder abzugeben. Durch die Aktivierung des Ortes „Wachturm“ werden weitere Orte der Insel freigeschaltet. Dazu wird die oberste Erweiterungskarte aufgedeckt und an den entsprechenden Ort auf der Insel gelegt. Dieser Ort ist ab jetzt für alle Spieler verfügbar und erweitert damit die strategischen Möglichkeiten, seine Spielfiguren einzusetzen.

Sobald das Spiel endet, können alle Spieler noch versuchen, einen letzten Auftrag zu erfüllen und sich damit noch Siegpunkte zu sichern. Danach werden noch Bonussiegpunkte für den Spieler mit den meisten erfüllten Aufträgen, Dublonen, Markern, Gefolgsleuten und der größten Stärke verteilt. Wer dann die meisten Siegpunkte hat, gewinnt und wird Auserwählter der Bruderschaft.