Das Spiel:

Ein Spieler übernimmt die Rolle des "Jack the Ripper", in weiterer Folge in Spiel und Rezension "Mr. Jack" genannt, der andere Spieler übernimmt die Rolle des Inspektors.

Das Spiel enthält 8 Personen (darunter Prominenz wie das Duo Sherlock Holmes / Dr. Watson und Holmes' Dauerauftraggeber Inspektor Lestrade). Jede dieser Figuren ist Verdächtiger und Jäger gleichermaßen und wird zunächst einmal durch eine doppelseitige Figur in acht Farben repräsentiert, wobei eine Seite für "verdächtig" und eine Seite für "unschuldig" steht. Zu Spielbeginn liegen alle Figuren mit der "verdächtig"-Seite nach oben aus.

Für jeden Charakter gibt es außerdem eine Figuren- und eine Alibikarte, deren Rand in der Farbe der Figur gehalten ist. Mr. Jack zieht eine der Alibikarten und hält diese vor dem Inspektor geheim. Diese Karte zeigt an, welche der Figuren Mr. Jacks wahre Identität ist. (Populär ausgedrückt: Er ist der Mörder.)

Das Spiel geht über 8 Runden. In jeder Runde ziehen die Spieler 4 Figurenkarten. Diese 4 Figuren dieser 4 gezogenen Charaktere werden die Spieler 3 Felder über den Spielplan bewegen und/oder deren Spezialfunktion ausnützen. Die Reihenfolge ist dabei in einer Runde Mr. Jack / Inspektor / Inspektor / Mr. Jack, in der nächsten Runde Inspektor / Mr. Jack / Mr. Jack / Inspektor, dann wieder Reihenfolge 1 usw..

Der Spielplan entspricht dem Stadtplan von Whitechapel und besteht hauptsächlich aus Straßen- und blockierenden Hindernisfeldern.

Der Plan kennt zudem auch noch folgende Elemente:

Laternen: Laternen erleuchten die angrenzenden Felder. Im Zuge des Spieles werden bestimmte dieser Laternen ausgehen, die Stadt wird demnach immer finsterer.
Offene Kanaldeckel: Betritt eine Figur einen offenen Kanaldeckel, kann sie sich so direkt zu einem anderen offenen Kanaldeckel bewegen.
Ausgangsfelder: Diese Felder befinden sich in den Ecken des Spielplanes. Wenn Mr. Jack mit seiner Identität eines dieser Felder erreicht, kann er entfliehen und gewinnt das Spiel. Zwei dieser Ausgangsfelder sind jedoch immer mit für jede Figur undurchdringlichen Polizeisperren versehen.

Am Ende jeder Runde gibt nun Mr. Jack an, ob die Figur, die seine Person repräsentiert, "im Licht" steht. "Im Licht" steht eine Figur, die angrenzend zu einer anderen Person oder einer Laterne steht. Nach dieser Information dreht der Inspektor alle Figuren, die als Täter ausscheiden, auf die Seite, die die Figur als "unschuldig" ausweisen, und die nächste Runde beginnt.

Jede der Figuren, die die Spieler aktivieren, hat eine spezielle Fähigkeit, die die Spieler nützen:

Sherlock Holmes: Einen Verdächtigen aus den Alibikarten ziehen, verdeckt ansehen und vor sich ablegen; der Inspektor kann auf diese Weise Täter ausschließen, ohne dass Mr. Jack weiß, wen, und Mr. Jack entzieht dem Inspektor Alibikarten.
Dr. Watson: Kann mit seiner Laterne eine Straße entlang leuchten und somit mehrere Personen ins Licht bringen
Mr Smith: Kann brennende Gaslaternen versetzen
Jeremy Bert: Kann offene Kanaldeckel versetzen
Seargent Goodley: Kann mit seiner Trillerpfeile mehrere Figuren 3 Felder zu sich ziehen lassen.
Inspektor Lestrade: Versetzt die Polizeisperren an den Eckfeldern
Mrs. Stealthy: Zieht bis zu 4 Felder und kann einmal pro Zug durch ein für andere Figuren undurchdringliches Hindernisfeld ziehen.
Sir William Gull: Kann anstatt zu ziehen mit einer Figur den Platz tauschen

Das Spiel kann auf folgende Weisen enden:

> Der Inspektor zieht mit einer beliebigen Figur zu einer anderen und erklärt diese für "verhaftet". Hat er Mr. Jack erwischt, hat der Inspektor gewonnen. Ist die verhaftete Figur nicht Mr. Jack, gewinnt Mr. Jack.
> Mr. Jack kann, wenn er nicht "im Licht" stand, die Stadt über eines der nicht durch Polizeisperren blockierten Eckfelder verlassen.
> Mr. Jack bleibt 8 Runden lang unentdeckt. Auch in diesem Falle gewinnt Mr. Jack.