Puerto Rico gilt für viele Spieler als das beste Spiel der letzten Jahre. Als es nicht den begehrten Preis „Spiel des Jahres“ bekam, wurde viel über die Entscheidung diskutiert.
Umso verständlicher ist die große Spannung, mit der die Spielegemeinde auf den Nachfolger des anspruchsvollen Puerto Rico gewartet hat. Nun ist es da, aber hält San Juan auch, was es verspricht?
Vor Spielbeginn werden die fünf Rollenkarten gut sichtbar auf den Tisch gelegt. Die fünf Handelshausstreifen werden gemischt und verdeckt bereitgelegt. Jeder Spieler erhält eine Indigoküperei, die er offen vor sich auslegt. Alle starten also schon mit einem Produktionsgebäude. Die restlichen Karten werden gut durchgemischt. Jeder Spieler bekommt vier Karten auf die Hand.
Die Karten können verschiedene Aufgaben erfüllen: Sie dienen als Gebäude, wenn sie offen vor den Spielern ausgelegt werden, als Ware, wenn sie verdeckt auf ein Produktionsgebäude gelegt werden, und als Währung, wenn die Karten auf den Ablagestapel gelegt werden.
San Juan läuft über mehrere Runden. Die Gouverneurskarte zeigt an, wer Startspieler ist. Der Startspieler sucht sich als Erster eine Rollenkarte aus. Er führt die Aktion aus, die die Karte vorgibt. Danach dürfen auch die anderen Spieler reihum diese Aktion ausführen. Jede Rollenkarte bietet außerdem ein Privileg für den Spieler, der die Karte gewählt hat. Nun wird die Gouverneurskarte weitergegeben. Eine weitere Aufgabe des Gouverneurs ist es zu kontrollieren, ob kein Spieler der Runde mehr als sieben Karten auf der Hand hat. Ist dies der Fall, muss er die überschüssigen Karten abgeben.
Es gibt folgende Rollenkarten zur Auswahl:
Baumeister: Jeder Spieler darf ein Gebäude bauen. Wer die Karte gewählt hat, muss eine Rohstoffkarte weniger dafür bezahlen. Um das Gebäude zu bauen, wählt der Spieler eine seiner Handkarten aus, legt sie vor sich ab und bezahlt den entsprechenden Betrag.
Aufseher: Jeder Spieler darf eine Ware, der Spieler, der die Karte gewählt hat, sogar zwei Waren produzieren. Dazu zieht man die entsprechende Kartenanzahl vom Stapel und legt sie als Ware verdeckt auf ein Produktionsgebäude.
Händler: Jeder Spieler darf eine Ware, der Spieler, der die Karte gewählt hat, sogar zwei Waren verkaufen. Dazu wird der oberste Handelshausstreifen aufgedeckt. Er zeigt den aktuellen Preis der Waren an. Man darf nun eine Ware von einem Produktionsgebäude nehmen und auf den Ablagestapel legen. Man erhält dafür die entsprechende Anzahl von Karten als Bezahlung.
Ratsherr: Jeder Spieler darf zwei Karten vom Stapel ziehen und davon eine behalten. Wer den Ratsherren gewählt hat, darf fünf Karten ziehen und eine behalten.
Goldsucher: Der Goldsucher ist die einzige Rollenkarte, die nur ein Privileg, aber keine Aktion gestattet. Wer den Goldsucher gewählt hat, darf eine Karte vom Stapel ziehen und diese behalten.
Neben den fünf verschiedenen Produktionsstätten gibt es 24 weitere (violette) Gebäude, die Auswirkungen auf die Siegespunkte haben oder Vorteile bei den Rollenkarten bringen. Hat man eine Schmiede gebaut, zahlt man beispielsweise für den Bau einer Produktionsstätte eine Karte weniger. Wer ein Armenhaus besitzt, darf eine Karte ziehen, wenn er nur eine Handkarte hat und bei einem Brunnen erhält man eine zusätzliche Karte, wenn man mindestens zwei Waren produziert, usw.
Jede Karte hat ihren Preis und bringt am Ende des Spieles auch verschieden viele Siegespunkte.
Das Spiel endet, sobald mindestens ein Spieler das zwölfte Gebäude gebaut hat. Die Baumeisterphase wird noch zu Ende gespielt. Gewonnen hat wer nach dem Aufsummieren der Siegespunkte der Gebäude und der Siegespunkte der Sondergebäude (Triumphbogen, Zukunftshalle, Rathaus, Palast, …) die meisten Punkte besitzt.